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微反應(yīng)器中的有機化學(xué)之均相反應(yīng)-酸促進反應(yīng)

 更新時間:2019-09-29 點擊量:3751

01 背景介紹

硝化反應(yīng)是有機合成中的基本反應(yīng)之一,它在工業(yè)上也有重要用途。標準批次硝化工藝經(jīng)常使用硫酸和硝酸的混合物,由于高度放熱并對溫度敏感經(jīng)常在工藝放大時變得劇烈而危險。因此化學(xué)家們開始用連續(xù)流動的方法在微反應(yīng)器中研究硝化反應(yīng),反應(yīng)器的微小空間能*地控制溫度從而幫助排除安全隱患。

02 案例分享

Taghavi-Moghadam小組報道了使用微反應(yīng)器進行連續(xù)流硝化反應(yīng),為芳香化合物的硝化提供了安全可控的方法。例如在寬100μm的微通道(CYTOS實驗室系統(tǒng),CPC)中對吡唑-5-甲酸進行硝化,并將溫度嚴格控制在90℃,這使得目標硝化產(chǎn)物取得了不錯的產(chǎn)率。在批次系統(tǒng)中,吡唑-5-甲酸在硝化時會因放熱而產(chǎn)生脫羧;然而這一情況在微流系統(tǒng)中則不會發(fā)生,因為反應(yīng)溫度被嚴格控制在脫羧界限溫度100℃之下。

反應(yīng)示意圖4.1

Ducry和Roberge報道了在一個微通道寬500μm、內(nèi)部體積為2.0ml的玻璃微反應(yīng)器中對苯酚進行可控硝化反應(yīng)。該反應(yīng)的條件是在20℃、幾乎無溶劑的狀態(tài)下進行,不添加硫酸或乙酸【見反應(yīng)示意圖4.2】.在如此高濃度的情況下混合區(qū)域也會發(fā)生自催化,從而使反應(yīng)更安全。同時批次反應(yīng)中容易生成的聚合物也被有效地減少到了1/10。

反應(yīng)示意圖4.2

合成有機化學(xué)家們現(xiàn)在已經(jīng)認識到了微反應(yīng)器在提高有機合成反應(yīng)效率中的潛力。Fukase小組報道了在微反應(yīng)器系統(tǒng)中可以有效進行對甲苯磺酸鈉催化的烯丙醇脫水,該系統(tǒng)包括一個德國美因茨微技術(shù)研究所微混合器(通道寬40μm)和一個附加的停留時間單元(直徑1㎜ 長1m)。從法尼醇經(jīng)過兩步反應(yīng)合成烯丙醇后再進行脫水,從而以80%的產(chǎn)率得到對應(yīng)的共軛二烯【見反應(yīng)示意圖4.3】相應(yīng)的批次反應(yīng)產(chǎn)率較低,規(guī)模越大表現(xiàn)越差。姥鮫烷是一種單克隆產(chǎn)品佐劑,通過連續(xù)方法脫水后進行還原反應(yīng)可以獲得千克級的姥鮫烷。用10個微混合器組建一平行系統(tǒng)后連續(xù)流反應(yīng)可以持續(xù)3-4天,之后用10%的Pd/C對脫水產(chǎn)品進行氫化就得到約5kg的目標姥鮫烷。

反應(yīng)示意圖4.3

對合成有機化學(xué)家而言,優(yōu)化反應(yīng)條件的緩慢過程通常是不可避免的,而優(yōu)化方法經(jīng)常需要大量昂貴的原材料。在這點上用微反應(yīng)器進行優(yōu)化很有優(yōu)勢,尤其對以缺乏可靠的通用反應(yīng)條件聞名的糖基化反應(yīng)而言。Seebeerger、Jensen及其小組就用微反應(yīng)器優(yōu)化了糖基化反應(yīng),只需要準備一次試劑就可以在各種溫度和反應(yīng)時間條件下完成44個反應(yīng),而且對于每一次反應(yīng)僅需2mg多的糖基化試劑【見反應(yīng)示意圖4.4】。

反應(yīng)示意圖4.4

文章摘自參考文獻:Panke,G.,Schwalbe,T.,Stirner,W.,Taghavi-Moghadam,S.and Wille,G.(2003)synthesis,2827.
Ducry,L.and Roberge,D.M(2005)angewandte chemie-international edition.44,7972.如涉及版權(quán)問題 請聯(lián)系刪除

 

03 歐世盛全自動加氫反應(yīng)儀

此臺儀器大特點:一是全程自動化流程控制。二是在不同流量不同壓力下氣液混合充分均勻,保證了整體反應(yīng)的均衡性。三是小試工藝路線可做千噸級放大生產(chǎn)。是目前業(yè)界一臺非均相加氫的全自動可放大儀器。

 

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